Giáo án Hóa học 11 bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon do trường THPT Lê Hồng Phong biên soạn hi vọng sẽ cung cấp những tài liệu hữu ích giúp các em học sinh nắm vững kiến thức bài học và đạt kết quả tốt trong các bài kiểm tra, bài thi trên lớp. .
Tóm tắt lý thuyết Hóa học 11 bài 39
I. Khái niệm, phân loại, đồng phân, danh pháp
1. Khái niệm
Khi thay một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen thì thu được halogen.
2. Phân loại
– Dựa vào loại halogen có: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom, dẫn xuất iot, dẫn xuất chứa đồng thời nhiều halogen khác nhau.
– Dựa vào cấu tạo của rễ:
+ Dẫn xuất halogen no: CH2FCl, CH2-Cl-CH2Cl, CH3-CHBr-CH3,…
+ Dẫn xuất halogen không no: CF2=CF2, CH2=CH-Cl, CH2=CH-CH2Br,…
+ Dẫn xuất halogen thơm: C6H5F, C6H5CH2Cl, C6H5I,…
– Dựa vào bậc của cacbon: bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen.
+ Dẫn xuất halogen bậc một: CH3CH2Cl (etyl clorua).
+ Dẫn xuất halogen thứ cấp: CH3CHClCH3 (isopropyl clorua).
+ Dẫn xuất halogen bậc ba: (CH3)C-Br (tert – butyl bromua).
3. Đồng phân, danh pháp
Một. Đồng phân: Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
b. danh pháp
– Tên gọi chung:
CHCl3 (chloroform), CHBr3 (bromofom), CHI3 (iodofom).
– Tên gốc- tiêu đề
CH2=CH-Cl (vinyl clorua); CH2=CH-CH2-Cl (anlyl clorua); C6H5CH2Cl (benzyl clorua).
– Tên thay thế: coi nguyên tử halogen là nhóm thế.
CH2-Cl-CH2Cl (1,2-dicloetan); CHCl3 (triclometan).
II. Tính chất vật lý
– Ở điều kiện thường, các dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ như CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl đều là chất khí. Những thứ khác là chất lỏng, chất rắn và không màu.
Không hòa tan trong nước, dễ hòa tan trong dung môi hữu cơ.
– Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diệt côn trùng.
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng –OH . nhóm
– ankyl halogenua không phản ứng với nước nhưng bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo thành ancol:
– Dẫn xuất allyl halogenua thủy phân ngay khi đun sôi với nước:
– Dẫn xuất vinyl halogenua và phenyl halogenua chỉ phản ứng với kiềm ở điều kiện nhiệt độ và áp suất cao:
2. Phản ứng tách hiđro halogenua
Quy tắc Zayzep: Khi phân li HX từ một dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X sẽ ưu tiên phân cắt cùng với nguyên tử H ở cacbon bậc cao kế tiếp để tạo thành sản phẩm chính.
3. Phản ứng với magie: để tạo thành các hợp chất cơ magie.
4. Một số phản ứng khác
Một. Phản ứng với NH3
R-Cl + NH3 → R-NH2 + HCl
b. Tác dụng với Na
R-Cl + 2Na + R’-Cl → R-Cl’ + 2NaCl
5. Với dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no có mấy phản ứng đặc trưng
Một. Phản ứng cộng và trùng hợp
CH2=CH-CH2Cl + Cl2 → CH2Cl-CHCl-CH2Cl
b. Phản ứng trao đổi của nguyên tử halogen
Nguyên tử X có khả năng di động và dễ tham gia các phản ứng trao đổi. Tức là dễ bị thủy phân khi có mặt của kiềm.
IV. Ứng dụng và điều chế
1. Ứng dụng
Một. Làm dung môi
Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-dicloetan là những chất lỏng hòa tan được nhiều chất hữu cơ và chúng cũng tương đối dễ bay hơi, dễ thoát ra khỏi hỗn hợp nên cũng được dùng làm dung môi hòa tan hoặc tinh chế các chất trong phòng thí nghiệm như trong công nghiệp.
b. Làm nguyên liệu tổng hợp hữu cơ
– Dẫn xuất halogen của etilen, butađien được dùng làm monome để tổng hợp các polime quan trọng.
– Ví dụ:
CH2=CHCl tổng hợp PVC dùng để sản xuất một số loại ống, vải giả da,…
CF2=CF2 tổng hợp teflon, một loại polyme siêu bền dùng làm vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn,…
Teflon có khả năng chịu nhiệt lên đến 300oC nên được dùng làm lớp chống dính cho xoong, chảo, hộp đựng.
c. những ứng dụng khác
– Dẫn xuất halogen thường là những hợp chất có hoạt tính sinh học rất đa dạng.
– Ví dụ: CHCl3,ClBrCH−CF3 được dùng làm thuốc gây mê trong phẫu thuật.
– Một số dẫn xuất halogen được dùng làm thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho cây trồng.
– CFCl3 và CF2Cl2 trước đây thường được sử dụng trong máy điều hòa không khí, hiện nay bình xịt đã bị cấm sử dụng, vì gây hại cho tầng ozon.
2. Điều chế
– Phản ứng thế halogen thành hiđrocacbon no.
– Phản ứng cộng HX vào hiđrocacbon không no.
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3
– Phản ứng giữa HX và ancol (có H2SO4 đặc làm xúc tác)
* Giới thiệu về một số dẫn xuất hiđrocacbon
– CH2Cl-CH2Cl (dichloroethane): là chất lỏng dùng để hòa tan nhựa và chất béo.
– CHCl3 (chloroform): là chất lỏng dùng làm dung môi và thuốc mê.
– CCl4 (cacbon tetraclorua): là chất lỏng dùng làm dung môi hòa tan cao su, chất béo, dầu mỡ.
– CCl2F2 (Freon): là chất khí, không màu, không mùi, không cháy, không độc, được dùng làm chất ngưng tụ trong máy điều hòa không khí. Tuy nhiên, nó có nhược điểm lớn nhất là phá hủy tầng ozon bảo vệ Trái đất nên con người đang tìm mọi cách để hạn chế sản xuất và sử dụng nó.
Giải bài tập SGK Hóa học 11 bài 39
Bài 1 (trang 177 SGK Hóa 11)
Gọi tên mỗi chất sau: CH3-CH2Cl, CH2=CH-CH2Cl, CHCl3. C6H5Cl. Viết các phương trình hóa học các phản ứng điều chế từng hợp chất trên từ các hiđrocacbon tương ứng.
Câu trả lời:
| CH3-CH2Cl | etyl clorua |
| CH2=CH-CH2Cl | 3-clopropene, allyl clorua |
| CHCl3 | Triclometan, clorofom |
| C6H5Cl | Clobenzen, phenyl clorua |
điều chế:
Bài 2 (trang 177 SGK Hóa 11)
Viết phương trình hóa học phản ứng thủy phân các chất sau trong dung dịch NaOH: 1,2- đicloetan; benzylclorua; antyl bromua; xiclohexyl clorua.
Câu trả lời:
Phương trình phản ứng theo thứ tự các chất:
Cl-CH2-CH2-Cl + 2NaOH → OH-CH2-CH2-OH + 2NaCl
C6H5-CH2-Cl + NaOH → C6H5-CH2-OH + NaCl
CH2=CH-CH2-Br + NaOH → CH2=CH-CH2-OH + NaBr
C6H11-Cl + NaOH → C6H11-OH + NaCl
Phương trình phản ứng theo CTCT:
Bài 3 (trang 177 SGK Hóa 11)
Cho nhiệt độ sôi (oC) của một số dẫn xuất halogen cho trong bảng sau:
| X | Cl | Br | TÔI |
| CH3-X | -24 | 5 | 42 |
| C2H5-X | Đầu tiên | 38 | 72 |
| n-C3H7-X | 47 | 71 | 102 |
| n-C4H9-X | 78 | 102 | 131 |
Nhận xét về sự thay đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng của dãy cacbon (theo hàng dọc) và theo nguyên tử khối của các halogen (theo hàng ngang). giải thích sơ bộ.
Câu trả lời:
– Theo chiều tăng dần của mạch cacbon (hàng dọc) cả khối tăng nhiệt độ sôi của các chất tăng dần.
– Khi khối lượng nguyên tử tăng (theo hàng ngang) thì nhiệt độ sôi cùng giảm.
– Khi khối lượng nguyên tử tăng thì cần nhiều năng lượng để chuyển các phân tử chất hữu cơ về trạng thái tương đối, nhiệt độ sôi tăng.
Bài 4 (trang 177 SGK Hóa 11)
Từ axetilen, viết phương trình hóa học của các phản ứng điều chế: etyl bromua (1); 1,2-đibromethane (2); vinyl clorua (3); 1,1-đibromethane (4).
Câu trả lời:
Bài 5 (trang 177 SGK Hóa 11)
Dùng hai ống nghiệm, mỗi ống đựng 1ml chất lỏng sau: etyl bromua (1), brombenzen (2). Cho vào mỗi ống 1 ml dung dịch AgNO3. Đun sôi 2 ống nghiệm thấy ở (1) có kết tủa màu vàng nhạt, còn ở ống (2) không có hiện tượng gì. Nhận xét và giải thích các hiện tượng thí nghiệm trên?
Câu trả lời:
Ở ống (1) xảy ra phản ứng:
CH3-CH2-Br + H2O 
CH3-CH2-OH + HBr
AgNO3 + HBr → AgBr + HNO3
vàng nhạt
Ống (2):
→ không phản ứng không hiện tượng gì
Nhận xét: Liên kết C-Br mạch hở (trong CH3-CH2-Br) ít bên hơn liên kết Br trực tiếp với C trong vòng benzen.
Bài 6 (trang 177 SGK Hóa 11)
Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH thì thu được:
A. Etanol
B. Êtilen
C. Axetilen
D. Etan
Câu trả lời:
– TRẢ LỜI KHÔNG
*********************
Trên đây là nội dung Giáo án Hóa học 11 bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon do trường THPT Lê Hồng Phong biên soạn bao gồm lý thuyết, các bài giải bài tập và câu hỏi trắc nghiệm có đầy đủ đáp án. Hi vọng các em sẽ nắm vững kiến thức về Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon. Chúc các em học tập tốt và luôn đạt điểm cao trong các bài kiểm tra trên lớp.
Người viết: THPT Lê Hồng Phong
Chuyên mục: Hóa Học 11
Bản quyền bài viết thuộc về trường THPT Lê Hồng Phong. Mọi sao chép đều là gian lận!
Nguồn chia sẻ: https://c3lehongphonghp.edu.vn
Hóa học 11 Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Lời giải SGK Hóa học 11 Bài 39